Edizione della Coppa Italia con formula pressoché identica alla precedente ma con un maggior numero di partecipanti. Ai nastri di partenza tutte le squadre di Serie A, Serie B e Serie C con queste ultime, trenta in più rispetto ad un anno prima, a costituire la netta maggioranza numerica delle centoquarantadue partecipanti. La competizione parte con un turno preliminare da cui sono esentate le squadre di A e B e a cui partecipano ottantotto delle centootto squadre di Serie C. Queste squadre vengono accoppiate con criterio geografico con le quarantaquattro qualificate che daranno vita al primo turno eliminatorio a cui partecipano anche le rimanenti venti squadre di Serie C.

Per tutta la manifestazione il meccanismo di qualificazione avviene in gara unica sul campo di una delle due squadre e tempi supplementari in caso di parità al novantesimo minuto. Qualora neppure nei tempi supplementari ci dovesse essere una squadra vincente, la partita viene ripetuta a campi invertiti.

Al termine della disputa del successivo turno eliminatorio, il secondo, saranno sedici le formazioni di Serie C rimaste in lizza. Nel terzo turno eliminatorio, di trentadue partite, entrano in gioco le formazioni di Serie B. Poiché questo campionato è di diciotto squadre, vengono sorteggiate quattro di queste che vengono accoppiate per eliminarne due. Le sedici formazioni uscite vincenti dal terzo turno eliminatorio vanno ad affrontare nei sedicesimi di finale le ultime squadre che entrano in competizione, cioè le sedici di Serie A.

E si va avanti con un tabellone di tipo tennistico, ma con accoppiamenti designato da sorteggio e non con il metodo delle teste di serie, per dare avvio alla sessione primaverile della competizione, nell'anno solare 1939, con ottavi di finale, quarti di finale, semifinali e la finale che viene giocata in campo neutro, in questo caso a Roma. Dove giungono Ambrosiana Inter e Novara con vittoria che va alla squadra milanese.

In questa edizione di Coppa Italia ci sono, caso unico nella storia, due squadre a rappresentare il capoluogo della Sardegna, entrambi militanti in Serie C, ma in gironi differenti, perchè oltre al Cagliari c'è la San Giorgio. Queste due formazioni non vengono estratte tra le ottantotto squadre di cui sopra per il turno preliminare ed esordiscono pertanto nel primo turno eliminatorio dove si affrontano per quella che è una partita da annoverare tra quelle storiche del calcio sardo in quanto, a tutt’oggi, unica stracittadina cagliaritana a livello nazionale in manifestazioni ufficiali. A passare il turno, vincendo con il punteggio di 2-0, sono i rossoblù il cui cammino si ferma al turno successivo allorquando vengono sconfitti a Civitavecchia dalla formazione locale, che sarà avversaria anche in campionato, che si impone con il punteggio di 3-2.