| mercoledì 23 agosto 1989 | ||||||
| Ascoli | - | Catanzaro | 11 | - | 10 | |
| dopo i calci di rigore, 1-1 al 90' e dopo i tempi supplementari | ||||||
| Atalanta | - | Torres | 4 | - | 0 | |
| Avellino | - | Cesena | 1 | - | 2 | |
| Bari | - | Piacenza | 3 | - | 1 | |
| Barletta | - | Verona | 1 | - | 0 | |
| Bologna | - | Triestina | 2 | - | 0 | |
| Brescia | - | Cremonese | 1 | - | 3 | |
| Cagliari | - | Juventus | 0 | - | 1 | |
| dopo i tempi supplementari | ||||||
| Como | - | Empoli | 2 | - | 1 | |
| Cosenza | - | Reggiana | 6 | - | 5 | |
| dopo i calci di rigore, 1-1 al 90', 2-2 dopo i tempi supplementari | ||||||
| Foggia | - | Reggina | 0 | - | 1 | |
| Genoa | - | Padova | 3 | - | 0 | |
| giocata ad Alessandria | ||||||
| Inter | - | Spezia | 1 | - | 0 | |
| giocata a Monza | ||||||
| Lazio | - | Ancona | 2 | - | 0 | |
| Lecce | - | Brindisi | 2 | - | 0 | |
| Licata | - | Fiorentina | 1 | - | 3 | |
| Messina | - | Torino | 2 | - | 1 | |
| Napoli | - | Monza | 10 | - | 9 | |
| dopo i calci di rigore, 1-1 al 90' e dopo i tempi supplementari, giocata a Castellamare di Stabia | ||||||
| Parma | - | Milan | 6 | - | 7 | |
| ai calci di rigore | ||||||
| Pescara | - | Sambenedettese | 2 | - | 1 | |
| Pisa | - | Palermo | 4 | - | 6 | |
| dopo i calci di rigore, 1-1 al 90' e dopo i tempi supplementari | ||||||
| Prato | - | Sampdoria | 0 | - | 2 | |
| giocata a Carrara | ||||||
| Roma | - | Modena | 3 | - | 0 | |
| giocata a Terni | ||||||
| Taranto | - | Udinese | 4 | - | 3 | |
| ai calci di rigore | ||||||
| mercoledì 30 agosto 1989 | ||||||
| Ascoli | - | Barletta | 4 | - | 0 | |
| Atalanta | - | Bari | 1 | - | 0 | |
| Cosenza | - | Inter | 0 | - | 2 | |
| dopo i tempi supplementari | ||||||
| Cremonese | - | Milan | 0 | - | 1 | |
| Cesena | - | Messina | 1 | - | 4 | |
| Fiorentina | - | Como | 10 | - | 9 | |
| dopo i calci di rigore, 1-1 al 90' e dopo i tempi supplementari, giocata a Pistoia | ||||||
| Genoa | - | Sampdoria | 0 | - | 1 | |
| Juventus | - | Taranto | 2 | - | 1 | |
| Napoli | - | Reggina | 2 | - | 0 | |
| giocata ad Avellino | ||||||
| Pescara | - | Lecce | 5 | - | 2 | |
| dopo i calci di rigore, 1-1 al 90' e dopo i tempi supplementari | ||||||
| Roma | - | Palermo | 4 | - | 0 | |
| giocata a Terni | ||||||
| Prima giornata, mercoledì 3 gennaio 1990 | ||||||
| Girone A | ||||||
| Roma | - | Ascoli | 3 | - | 0 | |
| Riposa | : | Inter | ||||
| Girone B | ||||||
| Bologna | - | Fiorentina | 3 | - | 2 | |
| Riposa | : | Napoli | ||||
| Girone C | ||||||
| Messina | - | Atalanta | 0 | - | 0 | |
| Riposa | : | Milan | ||||
| Girone D | ||||||
| Sampdoria | - | Pescara | 2 | - | 1 | |
| Riposa | : | Juventus | ||||
| Seconda giornata, mercoledì 10 gennaio 1990 | ||||||
| Girone A | ||||||
| Ascoli | - | Inter | 2 | - | 1 | |
| Riposa | : | Roma | ||||
| Girone B | ||||||
| Napoli | - | Bologna | 2 | - | 0 | |
| Riposa | : | Fiorentina | ||||
| Girone C | ||||||
| Milan | - | Messina | 6 | - | 0 | |
| Riposa | : | Atalanta | ||||
| Girone D | ||||||
| Pescara | - | Juventus | 0 | - | 1 | |
| Riposa | : | Sampdoria | ||||
| Terza giornata, mercoledì 24 gennaio 1990 | ||||||
| Girone A | ||||||
| Inter | - | Roma | 3 | - | 1 | |
| Riposa | : | Ascoli | ||||
| Girone B | ||||||
| Fiorentina | - | Napoli | 1 | - | 1 | |
| giocata a Perugia | ||||||
| Riposa | : | Bologna | ||||
| Girone C | ||||||
| Atalanta | - | Milan | 1 | - | 1 | |
| Riposa | : | Messina | ||||
| Girone D | ||||||
| Juventus | - | Sampdoria | 2 | - | 1 | |
| Riposa | : | Pescara | ||||
| mercoledì 31 gennaio 1990 | ||||||
| Juventus | - | Roma | 2 | - | 0 | |
| Milan | - | Napoli | 0 | - | 0 | |
| mercoledì 14 febbraio 1990 | ||||||
| Napoli | - | Milan | 1 | - | 3 | |
| Roma | - | Juventus | 3 | - | 2 | |
| mercoledì 28 febbraio 1990 | ||||||
| Juventus | - | Milan | 0 | - | 0 | |
| mercoledì 25 aprile 1990 | ||||||
| Milan | - | Juventus | 0 | - | 1 | |